Liaison carbone-hydrogène

La liaison C-H est une liaison chimique entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène, qu'on trouve essentiellement dans les composés organiques.



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Liaison chimique - Chimie générale

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La liaison C-H est une liaison chimique entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène, qu'on trouve essentiellement dans les composés organiques[1]. Les liaisons C-H ont une longueur de liaison de 1.09 Å et une énergie de liaison autour de 413 kJ/mol (voir tableau). En utilisant l'échelle de Pauling, la différence d'électronégativité entre les deux atomes est de 0.4. Cette valeur plutôt faible est le signe d'une liaison covalente. Les composés qui contiennent seulement des liaisons C-H et C-C sont : les alcanes, les alcènes, les alcynes et les composés aromatiques. Ces liaisons sont fréquemment non représentées quand on donne la structure d'une molécule.


Réactivité

La liaison C-H est généralement non réactive. Pour certains types de composés, dit "carbone acides", la liaison C-H est suffisamment acide pour que le proton puisse être arraché. Les liaisons non réactives se trouvent dans les alcanes et pas à proximité d'un hétéroatome (O, N, Si etc). Elles peuvent cependant être impliquées dans des substitutions radicalaires, subir une activation de liaison par des métaux ou une insertion de carbène. Quoique la liaison C-H soit l'une des plus fortes, sa force peut fluctuer de 30% en magnitude dans les composés organiques stables, même en l'absence d'hétéroatomes[2] :

Liaison radical Energie de dissociation de liaison (kcal/mole)
CH3-H Méthyle 103
C2H5-H Éthyle 98
(CH3) 2HC-H 95
(CH3) 3C-H Tert-butyle 93
CH2=CH-H Vinyle 112
C6H5-H phényle 110
CH2=CHCH2-H Allyle 88
C6H5CH2-H Benzyle 85
OC4H7-H Tétrahydrofuranyle 92

Références

  1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed. ), New York : Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  2. http ://www. cem. msu. edu/∼reusch/OrgPage/bndenrgy. htm#dissbe

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