Liaison hydrogène

La liaison hydrogène ou pont hydrogène est une liaison physique non covalente, de type dipôle-dipôle. Elle est de basse intensité, et relie des molécules en impliquant un atome d'hydrogène.



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Liaison chimique - Chimie générale - Réaction chimique - Hydrogène - Chimie supramoléculaire

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  • O résultant de l'interaction entre l'hydrogène d'une liaison O—H d'une première molécule d'eau et une paire d'électrons libre d'un oxygène d'une autre... (source : universalis)
Liaison hydrogène entre des molécules d'eau.

La liaison hydrogène ou pont hydrogène est une liaison physique non covalente, de type dipôle-dipôle. Elle est de basse intensité (vingt fois plus faible que liaison covalente classique), et relie des molécules en impliquant un atome d'hydrogène. On pensait à l'origine que le proton de cet atome était partagé entre les molécules liées[1], et par conséquent que cette liaison hydrogène était quasi-covalente. On sait actuellement qu'elle est à 90% électrostatique[2]. Quoique de la même famille que les forces de van der Waals, les liaisons hydrogène s'en distinguent par leur intensité : leur énergie de liaison est à peu près dix fois supérieure à celle de la force de van der Waals.

Pour que cette liaison s'établisse, il faut être en présence d'un donneur de liaison hydrogène et d'un accepteur :

Quand une liaison hydrogène s'établit, les deux hétéroatomes se trouvent à une distance d'environ 2 Å, c'est-à-dire 0, 2 nm.

Exemples : H2O ... H−O−H ; −C=O ... H−O−H

Conséquences de la liaison hydrogène

Liaison hydrogène entre des molécules d'acides.

On remarque que l'ensemble des molécules sont liées entre elles au niveau de la fonction alcool. Le radical alkyl "R" aura alors une influence non-négligeable sur la force de cette liaison. En effet, la longueur de la chaine et sa composition vont polariser de façon plus ou moins marquée la liaison entre l'hydrogène et le carbone. Si la liaison H (comme on l'appelle plus fréquemment) est affaiblie, la cohésion inter-moléculaire le sera aussi et la température d'ébullition de la substance en question sera plus faible. C'est à dire, il faudra moins d'énergie (par le biais de la chaleur) pour séparer les molécules les unes des autres. Au contraire, pour l'eau (H2O), l'ammoniaque (NH3), ou le fluorure d'hydrogène (HF), la liaison X-H est tellement polarisée que les liaisons H qui s'établissent confèrent aux substances des points d'ébullition anormalement hauts.

Liaisons hydrogène entre les molécules polymériques du Kevlar

Les liaisons hydrogène par type

Nous distinguons généralement trois types de liaisons hydrogène :

1. Faibles avec des enthalpies de liaison entre 1 et 4 kJ·mol−1 ;

2. Modérées avec des enthalpies entre 4 et 15 kJ·mol−1 ;

3. Fortes avec des enthalpies entre 15 et 40 kJ·mol−1.

Un exemple de liaison particulièrement forte est FH–F−1 dans KHF2 avec à peu près 212 kJ·mol−1. On peut penser que dans ce cas il vaut mieux écrire F–H–F. La distance totale entre F–H–F est de 2, 49 Å uniquement et il se forme un angle de 120 ° entre les différentes molécules.

Propriétés des ponts hydrogènes

Trois grandes caractéristiques définissent les liaisons hydrogènes mais aussi leur interactivité :

1. Les liaisons hydrogènes sont des liens intermoléculaires dont les atomes qui la compose, respectent une certaine directionalité. Dans un réseau de ponts H, leur architecture est par conséquent particulièrement optimisée. Cette propriété des ponts H autorise l'eau de cristalliser de façon définie pour se changer en glace. Les conditions de refroidissement affectent la géométrie du réseau cristallin de la glace. Ces interactions sont aussi responsables d'une propriété de l'eau : la densité de celle-ci à l'état liquide qui, à °C, est supérieure à celle de la glace. En conséquence, la glace tend à flotter sur l'eau liquide.

2. Due à leur intensité plus faible, les liaisons hydrogènes peuvent se modifier à température ambiante, contrairement aux liaisons covalentes. En effet, à à peu près 27 °C, les ponts H peuvent évoluer en se modifiant par bris ou formation de nouvelles interactions. C'est de cette flexibilité qu'ont besoin, entre autres, les molécules biologiques afin d'être en constante évolution. Cette propriété est aussi indispensable à la solubilisation des espèces hydrophiles dans l'eau. Plusieurs molécules d'eau contiennent suffisamment de liaisons hydrogènes souples à température pièce, pour former une «cage» flexible de solvatation autour des ions pour les empêcher de former d'autres liens avec différents ions de charge opposée.

3. Les structures secondaires des protéines, comme l'hélice alpha et le feuillet beta, sont constituées grâce à un agencement spécifique de ponts H. Ces structures secondaires sont reliées les unes aux autres par des boucles de forme non définie pour former une structure tertiaire. Les hélices de l'ADN sont aussi maintenues par des liaisons hydrogènes. On peut par conséquent supposer que les liaisons hydrogènes dans l'eau et dans les protéines auraient joué des rôles cruciaux dans le développement de la vie sur Terre et même de son apparition.

Notes

  1. Alain Gerschel, Liaisons intermoléculaires, les forces en jeu dans la matière condensée, EDP Sciences Editions, 1995, p. 12
  2. T. W. Martin & Zygmunt S. Derewenda, The name is bond — H bond, Nature Structural Biology 6, 403 - 406 (1999)


Yves Maréchal, «La liaison hydrogène». Consulté le 25 avril 2009

(en) A. Jeffrey, G., An introduction to hydrogen bonding, Series Editor, 1997, 11 à 14 p.  

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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
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