Nucléofuge

Un nucléofuge ou groupe partant est, en chimie, un ion ou un substituant ayant la capacité de se détacher d'une molécule.



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Propriété chimique - Chimie générale - Réaction chimique

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Un nucléofuge ou groupe partant est , en chimie, un ion ou un substituant ayant la capacité de se détacher d'une molécule. Le reste de la molécule est appelée partie principale ou partie résiduelle.

Lors d'une substitution nucléophile, le groupe qui est expulsé du substrat est nommé nucléofuge.

Ainsi par exemple, lors de l'hydrolyse d'un bromure d'alkyle R-Br ⇒ R-OH, le nucléofuge est Br-.

SN2 reaction of bromoethane with hydroxide ion

Il s'agit ici d'une inversion de Walden.

Labilité

La qualité d'un nucléofuge réside dans sa labilité, sa capacité à quitter aisément sa partie principale, c'est une notion cinétique.

Plus le pKA de l'acide conjugué est faible, meilleur sera le nucléofuge. En effet, plus ce dernier est bas, plus la forme «partante» (un anion dans la majorité des cas) est stable.

C'est pourquoi les bases forte (HO- par exemple) sont de mauvais nucléofuges.

Quelques nucléofuges du moins au plus labile (du plus mauvais au meilleur nucléofuge)  :

  • amine NH2
  • méthoxy CH3O
  • hydroxyle HO
  • carboxylate CH3COO
  • F
  • H2O
  • Cl
  • Br
  • I
  • Azoture N3
  • thiocyanate SCN
  • nitro NO2
  • tosylate CH3C6H4SO2O–

La bonne ou mauvaise qualité d'un nucléofuge est une donnée importante pour les réactions de substitutions nucléophiles et d'éliminations qui sont à la base de bon nombre de réactions organiques.

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