Réaction de Buchwald-Hartwig

La réaction de Buchwald-Hartwig est, en chimie organique, une réaction de couplage entre un halogénure d'aryle et une amine.



Catégories :

Chimie organométallique - Catalyse - Cinétique chimique - Chimie générale - Réaction de substitution - Réaction organique - Réaction chimique - Réaction formant une liaison carbone-hétéroatome - Réaction inorganique

Page(s) en rapport avec ce sujet :

  • Buchwald - Hartwig Cross Coupling Reaction. Palladium-catalyzed synthesis of aryl amines. Starting materials are aryl halides or pseudohalides (for example... (source : organic-chemistry)
  • Le premier exemple d'un Buchwald - la réaction d'amination de Hartwig a été réalisée à Kiev, Ukraine, en 1985, par professeur Lev M. Yagupolskii et autres.... (source : worldlingo)
John F. Hartwig, un des chercheurs qui développèrent la réaction de Buchwald-Hartwig

La réaction de Buchwald-Hartwig est , en chimie organique, une réaction de couplage (formation d'une liaison Carbone-Azote) entre un halogénure d'aryle et une amine. Elle nécessite la présence d'une base et d'un catalyseur au palladium.

The Buchwald-Hartwig reaction

Le X de l'halogénure d'aryle peut aussi être un triflate. L'amine doit être primaire ou secondaire. Le métal utilisé est le palladium et L représente le ligand, le plus souvent une phosphine (le plus fréquemment la triphénylphosphine). La base la plus fréquemment utilisée est le ter-butanolate de sodium, mais le ter-butanolate de potassium et le phosphate de potassium sont quelquefois employés.

Le premier exemple connu de cette réaction date de 1985 et est l'œuvre de l'équipe russe du Professeur Lev M. Yagupolskii [1]. Mais l'histoire a retenu le nom de Stephen L. Buchwald, professeur au MIT et de John F. Hartwig, professeur à l'Université de l'Illinois, qui menèrent en parallèle des travaux[2] qui aboutirent en 1994 à la première génération de la réaction, qui utilisait un amino-stannane, ce qui n'était pas sans poser des problèmes de toxicité.

Mécanisme réactionnel

Le mécanisme de cette réaction est détaillé ci-dessous :

Buchwald Hartwig reaction mechanism

References

  1. N. B. Kondratenko, A. A. Kolomejcev, B. O. Mogilevskaya, N. M. Varlamova, L. M. Yagupolskii, «Poly (nitro- and trifluoromethylsulphonyl) substituted diphenylamines», dans Zh. Org. Khim. (Rus. ) , vol.  22, no 8, 1986, p.  1721–1729 
  2. Guram A. S., Rennels R. A., Buchwald S. L., «A Simple Catalytic Method for the Conversion of Aryl Bromides to Arylamines», dans Angew. Chem. Int. Ed Engl. , vol.  34, 1995, p.  1348-1350 

Recherche sur Amazon (livres) :



Principaux mots-clés de cette page : réaction - hartwig - buchwald - professeur - john - halogénure - aryle - amine - base - palladium - ter - butanolate - potassium - yagupolskii - mécanisme - vol -

Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A9action_de_Buchwald-Hartwig.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.
Accueil Recherche Aller au contenuDébut page
ContactContact ImprimerImprimer liens d'évitement et raccourcis clavierAccessibilité
Aller au menu