Réaction de Paternò-Büchi

La réaction de Paternò-Büchi appelée selon Emanuele Paternò et George Hermann Büchi qui ont établi sa forme et son utilité, est une réaction photochimique qui forme des cycles oxétane par réaction d'un groupe carbonyle et d'un alcène,.



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Réaction organique - Réaction chimique - Chimie générale - Oxétane

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  • The Paternò – Büchi reaction, named after Emanuele Paternò and George Hermann Büchi who established its basic utility and form, is a photochemical reaction... (source : en.wikipedia)
Un groupe carbonyle excité électroniquement est ajouté à un alcène à l'état essentiel pour produire un oxétane.

La réaction de Paternò-Büchi appelée selon Emanuele Paternò et George Hermann Büchi qui ont établi sa forme et son utilité, est une réaction photochimique qui forme des cycles oxétane par réaction d'un groupe carbonyle et d'un alcène[1], [2].

Énormément de travaux ont été fait sur cette réaction depuis que Thorsten Bach de l'Université de Marbourg a publié, en 1998, un article de revue sur son mécanisme et son utilité en synthèse[3].

La réaction de Paternò-Büchi a été utilisé récemment pour tenter de synthétiser énormément de composés organiques naturels comme le taxol. Dans ces expériences, les chimiste se concentrent sur la régio- et diastéréosélectivité des produits.

Notes

  1. (it) E. Paterno et G. Chieffi, «», dans Gazz. Chim. Ital. , vol.  39, 1909, p.  341 (ISSN 0016-5603)  
  2. (en) G. Büchi, Charles G. Inman et E. S. Lipinsky, «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light», dans , vol.  76, no 17, septembre 1954, p.  4327–4331 (ISSN 0002-7863) lien DOI ] 
  3. (en) Thorsten Bach, «Stereoselective Intermolecular [2 + 2]-Photocycloaddition Reactions and Their Application in Synthesis», dans Synthesis, vol.  1998, no 5, 1998, p.  683–703 (ISSN 0039-7881) lien DOI ] 

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