Réaction de réarrangement

Les réactions de réarrangement forment une classe de réactions organiques dans lesquelles le squelette carboné d'une molécule subit un réarrangement pour donner un isomère de constitution.



Catégories :

Réaction de réarrangement - Réaction organique - Réaction chimique - Chimie générale

Page(s) en rapport avec ce sujet :

  • 5 Le réarrangement d'un oxime en amide est connu comme réarrangement de ... pas d'eau et la réaction de réarrangement est 15 effectuée en phase liquide en ... (source : epatras.economie.fgov)
  • consistant en un atome d´hydrogène et un atome de brome ; et ...... cette réaction de réarrangement est conduite en présence d´un sel de ... (source : archive.epo)

Les réactions de réarrangement (ou réactions de transposition) forment une classe de réactions organiques dans lesquelles le squelette carboné d'une molécule subit un réarrangement pour donner un isomère de constitution[1]. La majorité du temps, une réaction de réarrangement sert à déplacer un substituant d'un atome à un autre atome de la même molécule. A titre d'exemple, dans la figure ci-dessous, le substituant R se déplace d'un atome de carbone à l'atome de carbone voisin :

Schéma général d'une réaction de réarrangement

Transposition polaire

Les transpositions polaires sont génèrées par l'existence d'un excès ou d'un défaut d'électrons sur un atome.

La plupart d'entre elles sont dues à un défaut d'électrons sur un atome de carbone.

Le réarrangement de Bæyer-Villiger est dû à un défaut d'électrons sur un atome d'oxygène.

Le réarrangement de Beckmann est dû à un défaut d'électrons sur un atome d'azote.

Réarrangements sigmatropiques

Ces transpositions sont liées à des réactions péricycliques, gouvernées par les interactions entre orbitales frontières. Il s'agit de processus concertés, gouvernés par la symétrie des orbitales. Les réarrangements de Claisen, Cope, oxy-Cope et sigmatropiques [1, 3] en font partie.

Notes et références

  1. (en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure, Wiley, New-York, 3e éd. (ISBN 0-471-85472-7)  

Recherche sur Amazon (livres) :



Principaux mots-clés de cette page : réarrangement - atome - réactions - transposition - défaut - électrons - carbone - molécule - substituant - polaire - sigmatropiques - orbitales - cope -

Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A9action_de_r%C3%A9arrangement.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.
Accueil Recherche Aller au contenuDébut page
ContactContact ImprimerImprimer liens d'évitement et raccourcis clavierAccessibilité
Aller au menu