Syn

En chimie organique, une addition est dite " syn " si les deux substituants sont ajoutés du même côté d'une liaison double ou triple.



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Stéréochimie - Chimie générale - Réaction d'addition - Réaction organique - Réaction chimique

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Addition syn ou anti sur une molécule d'éthylène

En chimie organique, une addition est dite "syn" si les deux substituants sont ajoutés du même côté (même face) d'une liaison double ou triple. Généralement, le substrat sur lequel se fait l'addition est un alcène ou un alcyne. L'addition "syn" s'oppose à l'addition "anti", pour laquelle les deux substituants sont ajoutés de part et d'autre du plan de la liaison multiple.

Suivant la nature du substrat pour lequel une liaison double est présente, l'addition peut avoir des effets différents sur la molécule. Dans le cas d'un alcène à chaîne linéaire, il y a libre rotation de la liaison simple résultant de l'addition dans des conditions normales de température. En conséquence de cette libre rotation, il n'y a pas de différence entre une addition syn et une addition anti. Ce n'est plus le cas si la molécule est chirale ou si une orientation absolue des substitutions doit être prise en compte. La stéréochimie sera alors différente suivant le type d'addition. C'est aussi le cas pour les composés cycliques, pour lesquelles il n'y a pas libre rotation.

La réaction inverse d'une addition syn est une syn-élimination.

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