Tautomère

Les tautomères sont des couples d'isomères de constitution interconvertibles par la réaction chimique réversible nommée tautomérisation.

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Stéréochimie - Chimie générale

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Le problème c'est que la forme tautomère transitoire du 5BU (énol) se... Tautomérisation : interconversion de 2 isomères qui changent uniquement... o Mut H va cliver le brin d'ADN néosynthétisé au niveau d'une liaison phosphodiester... (source : coursp1bichat-lariboisiere.weebly)
S'il y a tautomérisation d'une base, alors c'est bien la prochaine réplication qui opérera la mutation en plaçant la base correspondante au tautomère..... Les liaisons hydrogènes se rompent et l'hélice est sectionnée.... (source : freqmut.free)

Les tautomères sont des couples d'isomères de constitution interconvertibles par la réaction chimique réversible nommée tautomérisation. Dans la majorité des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison^[1]. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les 2 tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est alors fonction du solvant, de la température et du pH.

La tautomérie est par conséquent la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre, le plus fréquemment par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison π (liaison double ou triple). On parle alors de prototropie^[1]. (Au contraire de la mésomérie, les liaisons sigmas (liaisons simples) peuvent être déplacées avec le proton. )

La tautomérisation est catalysée par :

les bases (Mécanisme : 1) déprotonation, 2) formation d'un anion délocalisé, 3) protonation à un autre lieu de l'anion).
les acides (Mécanisme : 1) protonation, 2) formation d'un cation délocalisé, 3) déprotonation à un autre lieu du cation).

Des tautomères courants sont :

aldéhydes / cétones - alcools ou plus exactement énol : l'acétone par exemple ;
amides - acides imidiques : l'hydrolyse du nitrile ;
lactames - lactimes : les tautomérismes des bases azotées de l'ADN : adénine, guanine, thymine, et cytosine.
imines - énamines
énamines - énamines

Notes et références

Paul Arnaud, Chimie Organique, Dunod, Paris, 2004, 17^e éd. (1^re éd. 1987), 710 p., (ISBN 2-10-007035-5)

Voir aussi

Isomérie

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