Thionation

La thionation ou thiation est la conversion d'un groupe carbonyle en un thiocarbonyle.



Catégories :

Réaction organique - Réaction chimique - Chimie générale

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  • Utilisation selon l'une quelconque des revendications 17 à 22 dans laquelle la réaction de thionation est effectuée dans un solvant choisi dans le groupe... (source : surechem)

La thionation ou thiation est la conversion d'un groupe carbonyle en un thiocarbonyle.

Voie de synthèse

L'utilisation de sulfure d'hydrogène en présence d'un catalyseur acide, généralement de l'acide chlorhydrique, est une méthode classique. La réaction consiste en une activation du groupe carbonyle via une protonation qui permet la formation d'un hémiacétal mercapto hydroxyle suivie d'une élimination[1].

R1-C(=O)-R2 \rightleftharpoons R1-C(OH)(SH)-R2 \rightleftharpoons R1-C(=S)-R2


Le risque de polymérisation est élevé et les réactions ont le plus souvent lieu à basse températures.


Le pentasulfure de phosphore P2S5, connu aussi sous sa forme P4S10, permet la thionation à des températures plus élevées que le sulfure d'hydrogène. L'inconvénient de ce réactif est sa faible solubilité dans les solvants organiques[1]. Les solvants les plus utilisés dans cette voie de synthèse sont le benzène, la pyridine, le 1, 2-dichlorobenzène et le HMPT.


Ces différents réactifs agissent selon le même mécanisme, mais suivant les différents substituants qui les composent, ils réagissent de manière plus ou moins rapide. Par un judicieux choix du réactif, une thionation sélective de certains groupes est envisageable. Le réactif de Lawesson est le plus utilisé aujourd'hui pour la thionation des groupes carbonyles[1]. Il occupe la position intermédiaire dans l'échelle de réactivité derrière les réactifs de Davy qui sont reconnus comme les moins sélectifs, mais devant le réactif de Belleau.

Thionation à l'aide du réactif de Lawesson

Voir aussi

Notes et références

  1. (en) M. T. Molina, M. Yanez, O. Mo, R. Notario et J. -L. M. Abboud, The thiocarbonyl groupe, John Wiley & Sons Ltd, coll. «The functional group chemistry / The chemistry of double-bonded functional group», 1997 (ISBN 0471959561)  

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